1299 – 1399 yılları arası
1299 – Selçuklu sultanı tarafından Osman Bey‘e Beylik alameti olarak tabl-u alem (davul ve sancak) gönderilmesi
1302 – Osman Gazi’nin Koyunhisar Savaşı
1302 – III. Alaeddin Keykubad’ın ölümü
1324 – Orhan Gazi‘nin tahta geçişi
1326 – Bursa’nın Osmanlılar tarafından alınışı
1331 – İznik’in Osmanlılar tarafından alınışı
1331 – İlk Osmanlı medresesinin İznik’te Orhan Gazi tarafından kurulması
1334 – Karesi Beyliği’nin ilhakı
1337 – Kocaeli bölgesinin Osmanlılar tarafından alınışı
1346 – Orhan Gazi’nin Kantakuzenos’un kızı ile evliliği ve Bizans ile ittifakı
1349 – 1352 – Bizans’a yardım için Süleyman Paşa’nın Rumeli’ye geçişi ve Çimpi Kalesi’nin Osmanlılar tarafından üs olarak alınışı
1352 – I. Murat – Osmanlılar’ın Cenevizliler’e Osmanlı topraklarında serbest ticaret yapma imtiyazı vermeleri
1354 – Gelibolu’nun Osmanlılar tarafından alınışı
1361 – İlk müzikli spor gösterisi (Edirne Kırkpınar yağlı güreşleri) Okumaya devam et
Osmanlı İmparatorluğu 